Reacción de Glaser-Hay Mediada por Complejos Catiónicos de Au(I)

Abstract

Los 1,3-diinos son sustratos sumamente importantes pues se utilizan como materiales de partida en un sinfín de reacciones. Su relevancia se hace presente en al menos cuatro metodologías para su síntesis. Entre ellas podemos mencionar el acoplamiento de Glaser el acoplamiento de Hay, el acoplamiento de Eglinton o la reacción de Cadiot-Chodkiwicz. De manera preliminar nuestro grupo de investigación ha encontrado que la formación de este enlace carbono-carbono es mediada por reactivos de Au(I), lo cual establece una transformación sin precedente en la síntesis orgánica. Mecanísticamente la formación de este enlace Csp-Csp involucra un cambio en el estado de oxidación de Au(I) a Au(III), oxidación que para este metal está descrita utilizando agentes oxidantes fuertes como aditivos. Sin embargo en el presente trabajo describimos esta transformación utilizando sólo el oxígeno atmosférico como posible agente oxidante.