Síntesis One-Pot de Bis-Tetrazoles con Interés en Química Medicinal

Abstract

Se describe la síntesis de un tetrazolil-tetrazoloquinolina, mediante una reacción de multicomponentes Ugi-azida. La importancia de este tipo de reacciones es que se pueden sintetizar moléculas complejas a partir de materiales de partida simples, de fácil acceso y/o preparación, permitiendo así formar bibliotecas digitales de moléculas, además de ser ecológicamente amigables. La metodología empleada en este trabajo fue una RMC a partir de un aldehído, de la TMSN3 como fuente de ácido hidrazoico, una amina y un isonitrilo.El uso del TMSN3es una variante importante dentro de la reacción Ugi-azida de cuatro componentes, actúa como nucleófilo dando como resultado la formación del tetrazol 1,5-disustituido con su respectiva ciclación intramolecular.La síntesis de estos nuevos compuestos tienen un impacto importante en el área de la investigación científica, puesto que las moléculas objetivo contienen el núcleo base de quinolina, fusionada con un tetrazol, siendo estudiados debido a que presentan actividad como antitumorales y antimicrobianos por el núcleo de quinolina y anti-hipertensivas y anti-Alzheimer por el núcleo de tetrazol. La reacción se llevo a cabo mediante dos metodologías; a temperatura ambiente y en microondas; obteniendo mejores rendimientos parala reacción realizada en microondas. Logrando así el objetivo de estudio mediante la síntesis One-Pot, obteniendo rendimientos de moderados a buenos, siendo este un resultado relevante desde el punto de vista sintético y farmacológico; ya que las moléculas objetivo presentan núcleos de interés en química medicinal.